mPEG-NCO (Methoxy-Polyethylenglykol-Isocyanat) ist ein Polyethylenglykol-Derivat (PEG) mit einer aktiven Isocyanat-Gruppe (-NCO) am Ende und wird häufig in Bereichen wie Biokopplung, Arzneimittelverabreichung und Materialmodifizierung eingesetzt. Seine Hauptmerkmale sind die Hydrophilie der PEG-Kette und die hohe Reaktivität der -NCO-Gruppe, was es zu einem wichtigen Werkzeug in der Biomedizin und Materialwissenschaft macht.
1. Struktur und Merkmale
Chemische Struktur
mPEG-Ende: Methoxy-terminiertes Polyethylenglykol (mPEG) bietet hervorragende Wasserlöslichkeit und Biokompatibilität.
Das -NCO-Terminus: Isocyanatgruppe (-N=C=O), die eine hohe Reaktivität aufweist und kovalente Bindungen mit Molekülen eingehen kann, die -NH₂ (Aminogruppe) oder -OH (Hydroxylgruppe) enthalten.
Physikalische und chemische Eigenschaften
Molekulargewicht (MW): Gängige Spezifikationen sind 350 Da, 500 Da, 1 kDa, 2 kDa, 5 kDa, 10 kDa usw. (Anpassungen auf Anfrage möglich).
Löslichkeit: Leicht löslich in Wasser (PEG-Ketten sind hydrophil) und auch löslich in organischen Lösungsmitteln (wie DMF, DMSO, THF).
Reaktivität
Reagieren mit -NH₂ → Bildung von Harnstoffbindungen (-NH-CO-NH-) (stabile kovalente Bindungen).
Reagiert mit -OH → Bildung von Carbamatbindungen (-NH-CO-O-).
Reagiert mit Wasser → Zersetzung in Amin (-NH₂) + CO₂ (feuchte Umgebung vermeiden).
(1) Biologische Kopplung (PEGylierung)
Protein-/Polypeptidmodifikation
Verbessern Sie die Stabilität und verlängern Sie die Halbwertszeit (z. B. PEG-Interferon, Antikörpermedikamente).
Reduzierte Immunogenität (verminderte Clearance durch das Immunsystem).
Nanopartikelmodifikation
Es wird für Oberflächen-PEG von Liposomen und Polymer-Nanopartikeln verwendet, um die Blutzirkulationszeit zu verbessern (z. B. mPEG-NCO-modifizierte PLGA-Nanopartikel).
(2) Materialwissenschaften
Hydrogelsynthese: Vernetzung mit Polyaminverbindungen (wie Chitosan, Polyethylenimin) zur Bildung injizierbarer Hydrogele.
Oberflächenbeschichtung: Modifizierung des -NH₂-haltigen Substrats (z. B. Silizium-Wafer, Gold-Nanopartikel), um die Biokompatibilität zu verbessern.
(3) Arzneimittelabgabesystem
Prodrug-Synthese: Verknüpfen Sie das Arzneimittelmolekül (das -NH₂ oder -OH enthält) mit mPEG-NCO, um die Löslichkeit und die kontrollierte Freisetzung zu verbessern.
