mPEG-VS (Methoxy-Polyethylenglykol-Ethylensulfon) ist ein Polyethylenglykol (PEG)-Derivat mit hoher Reaktivität und findet breite Anwendung in Bereichen wie Biokopplung, Arzneimittelabgabesystemen und Materialmodifikation. Sein Hauptmerkmal ist die Michael-Rezeptor-Eigenschaft der Vinylsulfongruppe (VS), die effizient mit nukleophilen Gruppen wie Thiolgruppen (-SH) reagieren und stabile kovalente Bindungen bilden kann.



1. Chemische Struktur

Summenformel: CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-SO₂-CH=CH₂

mPEG: Methoxypolyethylenglykol sorgt für Hydrophilie und Biokompatibilität.

VS (Vinylsulfongruppe): -SO₂-CH=CH₂ neigt als Michael-Rezeptor zu Additionsreaktionen mit Thiolgruppen (-SH), Aminogruppen (-NH₂) usw.



2. Eigenschaften

Hohe Reaktivität

Die Vinylsulfongruppe kann unter milden Bedingungen (pH 7–9, Raumtemperatur) schnell mit der Thiolgruppe reagieren und eine stabile Thioetherbindung (-S-CH₂CH₂-SO₂-) bilden.

Es kann auch mit primären Aminen (-NH₂) reagieren, jedoch mit geringerer Selektivität (höherer pH-Wert erforderlich).

Stabilität

Es ist hydrolysebeständiger als PEG vom Maleimid-Typ (MAL) und eignet sich für die Langzeitlagerung oder komplexe Reaktionsumgebungen.

Wasserlöslichkeit: Die PEG-Kette verleiht ihm eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit und geringe Immunogenität.

Molekulargewichtsbereich: Normalerweise von 1 kDa bis 40 kDa und kann je nach Bedarf ausgewählt werden.



3. Anwendungsgebiete

Biologische Kopplung

Antikörper-/Proteinmodifikation: Die Bindung von mPEG-VS an die Thiolgruppen von Antikörpern (wie Fab-Fragmenten) verbessert deren pharmakokinetische Eigenschaften.

Peptid-/Nukleinsäuremarkierung: Wird zur PEG-Modifikation verwendet, um die Stabilität zu verbessern (z. B. in siRNA-Abgabesystemen).

Arzneimittelverabreichung

Konstruieren Sie PEG-Arzneimittelträger (z. B. durch Oberflächenmodifizierung von Nanopartikeln), um eine gezielte oder anhaltende Freisetzung zu erreichen.

Materialfunktionalisierung

Modifizieren Sie Hydrogele und Sensoroberflächen (durch Thiolmaterialien), um die Biokompatibilität zu verbessern.



4. Vorteile und Vorsichtsmaßnahmen

Vorteile:

Hohe Selektivität: Es reagiert bevorzugt mit Thiolgruppen und eignet sich für komplexe biologische Systeme (wie Antikörper, die freie Thiolgruppen enthalten).

Stabilität: Es ist hydrolysebeständiger als Maleimid-PEG und weist eine geringere Toxizität der Nebenprodukte auf.

Hinweise:

pH-Kontrolle: Der optimale pH-Wert für die Reaktion liegt bei 7,5–8,5 (um eine Aminokonkurrenz zu vermeiden).

Vor Licht geschützt lagern: Die Vinylsulfongruppe ist lichtempfindlich und sollte bei niedrigen Temperaturen und an einem trockenen Ort gelagert werden.

Thiolschutz: Wenn im System Disulfidbrücken (-SS-) vorhanden sind, ist zunächst eine Vorbehandlung mit einem Reduktionsmittel (wie DTT, TCEP) erforderlich.