Der vollständige englische Name lautet Bis-PEG21-NHS Ester
Molekulargewicht: ca. 1.056 Da (PEG-Anteil ca. 924 Da)
Die Anzahl der PEG-Einheiten beträgt 21
Funktionelle Gruppe 1 N-Hydroxysuccinimid (NHS-Ester)
Funktionelle Gruppe 2 N-Hydroxysuccinimid (NHS-Ester)
Reaktivität reagiert mit primären Aminogruppen (-NH₂)
Es erscheint als weißes bis cremefarbenes festes Pulver
Löslichkeit: Leicht löslich in DMSO und DMF und löslich in Wasser (aber anfällig für Hydrolyse in wässriger Lösung).
Lagerbedingungen: Bei -20 °C an einem trockenen und dunklen Ort lagern. Zerfließen unbedingt vermeiden. Zum Schutz wird eine Befüllung mit Stickstoff empfohlen.
⚙️ Kernfunktionen und Wirkmechanismen
BIS-PEG21-NHS ESTER ist ein homogener bifunktioneller Vernetzer, dessen langkettige PEG-Struktur ihm jedoch besondere Einsatzmöglichkeiten verleiht. Seine Kernfunktion ist:
Reaktion mit primärer Aminogruppe:
Beide NHS-Estergruppen können effizient mit der primären Aminogruppe (-NH₂) auf Biomolekülen reagieren und stabile Amidbindungen bilden.
Diese primären Aminogruppen sind weit verbreitet in:
Protein/Antikörper: Seitenketten von Lysinresten.
Polypeptid: N-terminale Amino- oder Lysin-Seitenkette.
Nukleinsäuren mit Aminomodifikationen (wie aminomodifizierte DNA/RNA).
Aminogruppen auf verschiedenen niedermolekularen Arzneimitteln oder Verbindungen.
Lange PEG-Abstandsarme einführen:
Dies ist seine wichtigste Funktion. Die 21-Einheiten-PEG-Kette bildet eine flexible lange Kette mit einer Länge von etwa 2,65 Nanometern.
Funktion 1: Überwindung sterischer Hindernisse. Bei der Verbindung zweier Makromoleküle (wie Antikörper und Enzyme) kann langkettiges PEG die räumliche Barriere zwischen ihnen effektiv überwinden und eine gegenseitige Beeinträchtigung der Aktivität aufgrund zu naher Moleküle vermeiden.
Funktion Zwei: Verbesserung der Wasserlöslichkeit und Flexibilität. Die PEG-Kette verbessert die Wasserlöslichkeit des gesamten Kopplungsprodukts erheblich und erhöht aufgrund ihrer Flexibilität die Konformationsfreiheit des Moleküls, was der Aufrechterhaltung der biologischen Aktivität förderlich ist.
Funktion Drei: Reduzierung der Immunogenität. PEG-Ketten können bestimmte antigene Epitope auf Konjugaten abschirmen und die Immunogenität reduzieren.
Die Anwendung von BIS-PEG21-NHS ESTER ist sehr spezifisch und wichtig:
Protein-Protein-Vernetzung
Es wird verwendet, um zwei verschiedene Proteine zu verknüpfen, beispielsweise um Enzyme mit Antikörpern zu verknüpfen, um Nachweisreagenzien für Immunassays (wie ELISA) herzustellen.
Synthese von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs)
In der ADC-Forschung und -Entwicklung kann es zur Verknüpfung von Antikörpern und niedermolekularen Toxinen mit Aminogruppen verwendet werden. Seine langkettigen PEG-Arme tragen zur Aufrechterhaltung der Löslichkeit des ADC bei und können dessen pharmakokinetische Eigenschaften beeinflussen.
Peg-ylierungsmodifikation
Obwohl das typische PeG-ylierungsreagenz mPEG-NHS (Einzelfunktion) ist, kann Bis-PEG-NHS verwendet werden, um verzweigte oder netzwerkartige PEG-Schichten auf der Oberfläche von Molekülen wie Proteinen einzuführen, wodurch möglicherweise bessere Abschirm- und Stabilisierungseffekte erzielt werden.
Konstruktion von Biosensoren
Biometrische Moleküle (wie Antikörper, Aptamere) werden an einem Ende auf der Elektrode oder Chipoberfläche befestigt, während das andere Ende mit Reportermolekülen (wie Enzymen, Fluoreszenzfarbstoffen) verbunden wird, um eine hochempfindliche Biosensorschnittstelle zu konstruieren.
Funktionalisierung von Nanomaterialien
Modifizieren Sie Nanopartikel (wie Goldnanopartikel und Quantenpunkte) und bringen Sie gleichzeitig zwei verschiedene Funktionsmoleküle auf ihren Oberflächen ein, um eine Multifunktionalisierung zu erreichen.
