Grundlegende Informationen: Es handelt sich um ein heterobifunktionelles PEG-Derivat, d. h. es besitzt an jedem Ende zwei unterschiedliche reaktive Gruppen. Die „3“ steht für drei sich wiederholende Ethylenglykol-Einheiten.
Chemische Informationen:
CAS-Nummer: 6338-55-2
IUPAC-Name: 2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethanol
Molekularformel: C₆H₁₅NO₃
Molekulargewicht: ca. 149,19 g/mol
Strukturformel: H₂N—CH₂CH₂—(OCH₂CH₂)₂—OH
2. Physikalisch-chemische Eigenschaften
Physikalische Form: Typischerweise eine farblose bis hellgelbe, transparente Flüssigkeit oder ein weißer/cremefarbener Feststoff bei Raumtemperatur.
Löslichkeit: Besitzt sowohl Amino- als auch Hydroxylgruppen sowie die PEG-Kette, wodurch es sowohl in Wasser als auch in gängigen organischen Lösungsmitteln wie DMF, DMSO und Ethanol löslich ist.
Chemische Eigenschaften:
Doppelte Reaktivität: Dies ist das Kernmerkmal. Die endständige Aminogruppe (-NH₂) ist hochreaktiv und reagiert leicht mit Carboxylgruppen (-COOH) oder aktiven Estern (z. B. NHS-Ester) unter Bildung von Amidbindungen. Die Hydroxylgruppe (-OH) am anderen Ende kann für Veresterungsreaktionen genutzt werden.
Flexibilität und Hydrophilie: Die zentrale PEG-Kette sorgt für gute Flexibilität und Wasserlöslichkeit und trägt so zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften der von ihr modifizierten Moleküle bei.
3. Hauptanwendungsgebiete
Wirkstoffforschung & PROTACs: Dient als Linker in PROTACs (Proteolysis-Targeting Chimeras) und ADCs (Antibody-Drug Conjugates), um Zielproteinliganden mit E3-Ligaseliganden zu verbinden und den Abstand zwischen den Molekülen präzise zu steuern.
Biokonjugation: Nutzt die hohe Reaktivität der Aminogruppe, um Wirkstoffmoleküle, Fluoreszenzfarbstoffe oder Zielmoleküle an Peptide, Proteine oder Antikörper zu binden, um diese zu markieren, nachzuweisen oder zu verabreichen.
Material- und Oberflächenmodifizierung: Kann zur Modifizierung von Nanopartikeln (z. B. magnetischen Nanopartikeln, Quantenpunkten) oder Oberflächen von Medizinprodukten verwendet werden, indem PEG-Ketten eingeführt werden, um die unspezifische Proteinadsorption zu reduzieren und die Biokompatibilität zu verbessern.
Hydrogele & Polymersynthese: Wirkt als Vernetzer oder Monomer beim Aufbau dreidimensionaler Hydrogelnetzwerke, die in der Gewebezüchtung und der Forschung zur Arzneimittelverabreichung weit verbreitet sind.
Verschiedene Könige und Qualitäten solcher monodisperser Partikel sind leicht erhältlich. | SINOPEG
