tBuO-Ste-Glu(AEEA-AEEA-OH)-OtBu ist ein spezielles chemisches Seitenketten-Zwischenprodukt, das für die Synthese des Antidiabetikums Semaglutid von entscheidender Bedeutung ist.
Grundlegende chemische Informationen
Artikelinformationen
CAS-Nummer 1118767-16-0
Gebräuchliche Bezeichnungen: Semaglutid-Seitenkette, Semaglutid-Carbonsäuremodifikator
Molekularformel C₄₃H₇₉N₃O₁₃ (Hinweis: Geringfügige Abweichungen zwischen den Quellen sind möglich)
Molekulargewicht ca. 846,10 g/mol
Wichtige Strukturmerkmale tBuO- (tert-Butoxy) und -OtBu (tert-Butylester): Dienen als Schutzgruppen für die Carboxyl- und Hydroxylgruppen während der Synthese, um unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern.
-Ste- (Stearoyl): Eine lange hydrophobe Fettsäurekette, die dem Arzneimittel hilft, an Serumalbumin zu binden und dadurch seine Wirkungsdauer im Körper zu verlängern.
-Glu- (Glutaminsäure) und AEEA-Einheiten (Aminoethoxyethoxyessigsäure): Sie liefern Verknüpfungsstellen und verbessern die Wasserlöslichkeit und Stabilität des Moleküls.
Lagerbedingungen: Empfohlen wird die Lagerung in verschlossenem Zustand, trocken und lichtgeschützt bei -20 °C.
Hauptverwendungszweck: Wird als pharmazeutisches Zwischenprodukt speziell für die chemische Synthese des Peptidwirkstoffs Semaglutid verwendet.
Funktion und Bedeutung
Diese Seitenkette ist das zentrale Designelement, das Semaglutid seine einzigartigen Langzeitwirkungseigenschaften verleiht:
Verlängerte Wirksamkeit: Die lange Fettsäurekette (Stearoyl) in seiner Struktur ermöglicht eine reversible Bindung an Albumin im Blutkreislauf und verlangsamt so die Ausscheidung des Wirkstoffs aus dem Körper deutlich. Dadurch kann Semaglutid nur einmal wöchentlich verabreicht werden, was den Patientenkomfort erheblich erhöht.
Wichtiger synthetischer Baustein: Im Herstellungsprozess des Arzneimittels ist diese Seitenkette ein vordefiniertes funktionelles Modul. Chemiker binden sie präzise über spezifische Reaktionen an die Hauptpeptidkette von Semaglutid und verleihen dem fertigen Arzneimittelmolekül dadurch die gewünschte Langzeitwirkung.
