I. Übersicht
H2N-PEG7-OH ist ein Polyethylenglykol-Derivat mit spezifischen terminalen funktionellen Gruppen. Sein Name beschreibt direkt seine chemische Struktur:

H2N- : Die Aminogruppe an einem Ende
PEG7: Eine Polyethylenglykolkette, die aus 7 sich wiederholenden Ethylenglykoleinheiten besteht.
-OH: Die Hydroxylgruppe am anderen Ende
Es handelt sich daher um ein heterogenes, bifunktionelles Vernetzungsmittel, das heißt, es besitzt zwei unterschiedliche Enden, die unabhängig voneinander chemische Reaktionen eingehen können. Dadurch eignet es sich ideal als „Brücke“ oder „Spacer“ zur Verbindung verschiedener Moleküle (beispielsweise eines Moleküls mit einer Carboxylgruppe und eines anderen mit einer Aminogruppe).


II. Chemische Strukturformel
Seine lineare chemische Struktur lässt sich wie folgt ausdrücken:
H₂N-CH₂CH₂-O-(CH₂CH₂-O)₆-CH₂CH₂-OH
Oder kürzer ausgedrückt als:
NH₂-PEG₇-OH
Hierbei steht PEG₇ für sieben sich wiederholende -ch₂CH₂O-Einheiten.

Molekulargewicht: Ungefähr 365,4 g/mol


III. Hauptmerkmale und Vorteile

Heterogene Bifunktionalität
Aminogruppen sind unter physiologischen Bedingungen üblicherweise positiv geladen und können mit aktivierten Ester-, Carboxyl-, Carbonyl- und anderen Gruppen reagieren, um Amidbindungen oder andere stabile Verbindungen zu bilden
Hydroxylgruppen sind relativ inaktiv, können aber unter bestimmten Bedingungen aktiviert werden, indem sie Esterbindungen mit Carboxylgruppen bilden oder mit anderen Hydroxylgruppen reagieren.

Ausgezeichnete Löslichkeit
Die PEG-Kette besitzt eine starke Hydrophilie, wodurch H2N-PEG7-OH eine ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser, Puffern und vielen organischen Lösungsmitteln aufweist, was seine Anwendung in biochemischen Reaktionen erheblich erleichtert

Sterische Hinderung als Schutzschild und verlängerte Halbwertszeit:
Wenn Arzneimittel, Peptide oder Proteine an PEG-Ketten gebunden werden, können die PEG-Ketten eine "hydratisierte Schicht" um die Moleküle bilden, die diese wirksam vor Angriffen großer Moleküle wie Proteasen schützt und dadurch die Stabilität erhöht.
Die modifizierten Moleküle weisen eine größere Größe auf, wodurch die renale Filtration verringert und somit ihre Halbwertszeit im Körper verlängert wird.

Immunogenität verringern
Durch Pegylierung können die antigenen Determinanten auf der Oberfläche von Biomolekülen (wie therapeutischen Antikörpern und Enzymen) maskiert werden, wodurch deren Immunogenität verringert und das Risiko der Antikörperproduktion gesenkt wird

Flexibler Abstandsarm
Eine 7-Einheiten-PEG-Kette sorgt für einen ausreichend langen und flexiblen räumlichen Abstand. Dies hilft den beiden verbundenen Molekülen, ihre jeweiligen Aktivitäten aufrechtzuerhalten, insbesondere wenn eines der Moleküle mit einem Zielmolekül interagieren muss, das sich tief in der Bindungstasche befindet


IV. Hauptanwendungsgebiete
H2N-PEG7-OH findet breite Anwendung in der Biokonjugationschemie und Materialwissenschaft, insbesondere in folgenden Bereichen:

Peg-ylierungsmodifikation
Protein-/Peptid-Peg-ylierung: Durch Reaktion des Amino-Terminus mit der Carboxylgruppe des Proteins oder durch Reaktion der Aminogruppe des Proteins mit seiner aktivierten Carboxylgruppe wird das Protein durch Peg-ylierung modifiziert, um seine pharmakokinetischen Eigenschaften zu verbessern
PEG-Verknüpfung von niedermolekularen Arzneimitteln: Die Verknüpfung niedermolekularer Arzneimittel mit PEG-Ketten zur Verbesserung ihrer Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit.

Biologische Konjugation und Vernetzung
Als Vernetzungsmittel verbindet es ein Molekül mit einer Carboxylgruppe mit einem anderen Molekül mit einer Aminogruppe. Beispiele hierfür sind die Verknüpfung von Biotin mit Antikörpern oder die Verknüpfung von Fluoreszenzfarbstoffen mit Oligonukleotiden.

Funktionalisierung der Materialoberfläche
Es wird über sein Hydroxylende an der Oberfläche von Materialien mit aktiven Gruppen (wie Siliciumdioxid, Goldnanopartikeln, Polymermikrokügelchen) fixiert und verleiht der Oberfläche freie Aminogruppen. Diese Aminogruppen können anschließend mit Zielmolekülen, Fluoreszenzsonden oder anderen funktionellen Molekülen zur Herstellung von Biosensoren, Wirkstoffträgern usw. verknüpft werden

Synthese von Dendrimeren und Polymeren:
Als Baustein dient es zur Synthese komplexerer Polymermaterialien mit präzisen Strukturen.


V. Vorsichtsmaßnahmen für die Verwendung
Lagerung: Das Produkt sollte verschlossen und an einem trockenen und kühlen Ort (in der Regel -20 °C) gelagert werden. Aufgrund seiner Hygroskopizität nimmt es bei Kontakt mit Luft Feuchtigkeit auf, was zu Nebenreaktionen wie der Carbonatisierung von Aminogruppen führen kann.
Reaktivität: Aminogruppen neigen an der Luft zur Oxidation, daher müssen Reaktionen üblicherweise unter Schutzgasatmosphäre durchgeführt werden.
Schutz funktioneller Gruppen: Bei mehrstufigen Synthesen kann es erforderlich sein, die Aminogruppe mit einer Schutzgruppe zu schützen, wenn deren Aktivität erhalten bleiben soll. Diese Schutzgruppe wird dann nach Abschluss der Reaktion am anderen Ende wieder entfernt.


VI. Zusammenfassung
H2N-PEG7-OH ist ein sehr wichtiges und häufig verwendetes heterogenes bifunktionelles PEG-Vernetzungsmittel. Dank seiner einzigartigen Struktur mit einer Aminogruppe an einem Ende und einer Hydroxylgruppe am anderen, seiner guten Wasserlöslichkeit, Biokompatibilität und der Fähigkeit, als flexibler Spacerarm zu dienen, spielt es eine unverzichtbare Rolle in Bereichen wie der Arzneimittelentwicklung, der Biokonjugationschemie, der Nanotechnologie und der Materialwissenschaft. Es ist ein leistungsstarkes Werkzeug für Forscher zur Herstellung komplexer biologischer Konjugate und funktionalisierter Materialien